Het Groene Woud kent vele cultuurhistorische gebouwen. Zoals kerken, kapellen, kloosters, boerderijen, torens, landhuizen, molens en bakhuisjes. In combinatie met het landschap en de natuur geven deze gebouwen Het Groene Woud haar eigen kenmerkende identiteit.

De langgevelboerderij is de meeste kenmerkende boerderijvorm van Het Groene Woud. Binnen de langgevelboerderijen komen de ‘oude’ en de ‘jonge’ typen voor. De oude zijn gebaseerd op het driebeukig hallenhuis. In deze boerderijen komt een draagconstructie voor van gebinten, waardoor er als het ware drie ruimtes ontstonden. De middenruimte (middenbeuk) en de zijruimtes (zijbeuken). Het woongedeelte van een boerderij was vroeger klein. Toen er behoefte ontstond aan meer woonruimte werd aan de bestaande boerderij een deel aangebouwd. Dit gebeurde in Brabant en Limburg vaak aan de kant van de kopgevel. Om toch genoeg licht binnen te krijgen, werden de belangrijkste vensters en later ook de voordeur in de zijgevel opgenomen. In de zijgevel kwam ook de toegang tot het bedrijfsgedeelte. Zo ontstond het langgeveltype. Tenslotte werd ook de draagconstructie aangepast en kwamen in de zijgevelmuren opgelegde balken in plaats van de zelfdragende gebinten.

Vlaamse schuren zijn boerenschuren die in het zuiden van Nederland en het oosten van België voorkomen. Het schuurtype is van oorsprong Belgisch en rond 1700 vanuit België naar Nederland gekomen. Het schuurtype komt voornamelijk voor bij historische boerderijen en abdijen. Karakteristiek element voor de Vlaamse schuur is dat deze demontabel is. Dit wil zeggen dat de schuur ‘uit elkaar’ kan worden gehaald, om vervolgens op een andere plaats weer te worden opgebouwd.
De Vlaamse schuur wordt daarnaast gekenmerkt door het ‘zijlangdeel’. Dit betreft de volledige ruimte aan de zijkant van de schuur in lengterichting. Dit deel van de schuur gebruikte men als inrit. Zo kon men eenvoudig wagens met bijvoorbeeld graan naar binnen rijden en zo de gehele ruimte van de schuur benutten.

Het Groot Duijfhuis in Liempde is gelegen in het buurtschap Kasteren tussen De Geelders en het Dommeldal. Aan de overzijde van de Dommel is Liempde zichtbaar, waartoe Kasteren behoort. Kasteren is gelegen op een reeds lang bewoonbaar gedeelte van de Dommelvallei. In 2003, het jaar van de boerderij, is het Groot Duijfhuis uitgekozen tot de Brabants Boerderij van het jaar.

De huidige boerderij van het Groot Duijfhuis dateert uit de 18e eeuw en is in het derde kwart van de 19e eeuw verbouwd. De boerderij behoort tot het Brabants staldeeltype van de hallehuisgroep. Aan de boerderij zit een herenkamer vast, overblijfsel van een 16e eeuwse havezathe. De boerderij is een rijksmonument. Bij de boerderij hoort de Vlaamse langsdeelschuur en een duiventoren.

Het tekort aan mest was de voornaamste drijfveer om een Duiventoren te bouwen. De, soms honderden duiven, leverden behalve een regelmatig mals boutje, vele honderden kilo’s fosfaatrijke mest. Het tekort aan meststoffen was aanzienlijk dus de duiven waren een welkome bron. De eigenaar het Groot Duijfhuis bezat, als een van de weinigen in de streek, het recht deze duiven te houden. De omliggende landbouwers waren, door de voedselbehoefte van de duiven, over het algemeen weinig gecharmeerd van de vele duiven op de duiventoren.

In Het Groene Woud bevinden zich nog verschillende molens van diverse typen. Zo is de Kerkhovense molen in Oisterwijk een stenen stellingmolen uit 1895 bevindt zich in Spoordonk aan het riviertje de Beerze de Spoordonkse watermolen die dateert uit 1453. In Moergestel staat een houten standerdmolen die rogge, boekweit en schors maalde. Ook is er aandacht van de herbouw van molens. In Liempde zijn er concrete plannen voor de herbouw van de Antelse watermolen. Deze runmolen stond in de 14e eeuw tussen de huidige Meulekensweg en de Dommel. Run is gemalen eikenschors dat gebruikt werd in de leerlooierijen. In verband met gezondheidsrisico’s en brandgevaar van run, wordt de Antelse molen als speltmolen herbouwd.

Het Groene Woud kent natuurlijk, als hart van Midden-brabant, een Rijk Rooms verleden. Overal in het gebied zijn uitingen hiervan te vinden. Zoals kerken, kloosters, kruizen en kapelletjes.

Voor iedereen die geïnteresseerd is in de mystieke kant, is er de fietsroute Rijk Rooms Brabant. Deze route doet onder andere de kapel in Straten aan en de kapel van de Heilige Eik in Spoordonk en leidt de fietser ook langs Museum Gaudete in Boxtel, dat gewijd is aan volksdevotie.